これなどもひとつの指針になるかと

思います。英語のサイトですが、ランキング形式なので見やすいです。
平均的な価格も出ています。

http://www.tripadvisor.com/Hotels-g187849-Milan_Lombardy-Hotels.html

http://www.tripadvisor.com/Hotels-g187895-Florence_Tuscany-Hotels.html

少ない部屋数でも抵抗がなければ、B&B(ミラノには少ないようですが)
という選択肢もありますね。

フィレンツェについては、以前、良いというコメントを何人かの方が
寄せられていたホテルがあったかと思いますが、名前を思い出せ
ません。「フィレンツェ ホテル」でここの掲示板を検索して
みられれば、出てくるかと思います。