夜着の日だけは事前予約をオススメします

こんにちは。

2月末～3月初で到着18～21時となると、宿を探すのは日没後です。
イタリアは観光案内所がわりと遅くまで開いていたような記憶がありますが、それでも21時まで開いているところはなかったと思います。
(意識してみていなかったけど19時位に閉まっていたような…？)

夜着の長距離移動日に到着してから宿探しするなら、暗い中で飛び込み(or片っ端から電話)する覚悟が必要だと思います。
国内ですが、長距離移動後に真夜中の宿探しをしたら運悪く満室ばかりで、肉体的にも精神的にも疲れたことがあります。私はもうあの経験はしたくないので、遅延して1泊分を無駄にする方がマシだし、無駄にしても諦めのつく金額の宿を予約しておけば良いことだと思っています。

移動日じゃない日や昼間に現地着の場合には、観光案内所も活用しつつ現地で探すのはアリだと思います。
ここら辺は、きっちり計画を立てたほうが落ち着くのか、フレキシブルな方が落ち着くのか、人によるので好きにして良いと思います。

ネットでの予約は、基本的には、より早い方&キャンセル不可な方が安いです。ただし、ときどき逆転することもあって運次第です。
それと、当日や当日午後になるとネット予約はやらない宿も結構ある気がしています。
ネット予約をするのなら、前日か当日午前中に済ませたほうが安全です。
午前中まで空室がたくさんあったのに、午後になったら無くなった…というようなときは、電話すれば空いていることもあります。ホテルを名乗っているところなら、大抵は英語でも大丈夫です。遅くなることがわかっている場合は、チェックイン時間にも注意して予約されてください。

寒い時期ですので、体調には充分にお気をつけて。
充実した旅行になりますように。