『@nifty教えて広場』の回答通りです。

①ホテルの情報を補足します。

マリーナベイ周辺にある眺めの良いホテルなら、
部屋から花火を鑑賞することは可能です。
マリーナベイ周辺ホテルの低層階は、
『花火の煙で、花火が見えない』状態は覚悟した方が良さそうです。

マリーナベイサンズに宿泊を決め、
部屋を指定するのなら、
『クラブルームのシティービュー』にすれば、
自動的に高層階が確約されます。

私は、『真ん中の棟』を希望した方が、
花火が綺麗に見えると思うのですが…
風向きに依るので…絶対とは言えません。

マリーナ・ベイ・サンズ57階＝屋上
「Sands SkyPark」の「Observation Deck」は、
22:00～翌3:00に特別営業を行っていて、
カウントダウンやマリーナベイの花火が鑑賞できます。

私は、マリーナベイの規制に遭いながら…
苦労して、人ごみの中、頑張って、疲れた時より、
「Observation Deck」で、
他の宿泊者達と
カウントダウンで盛り上がる方が楽しい♪と思いました。

2010年夏以来、
マリーナ・ベイ・サンズを常宿にしているので、
情報が古いかもしれませんが…
マンダリンオリエンタルホテルは、
クラブフロアに宿泊でも…
設備が古く、部屋が狭いですよ。
マリーナ・ベイ・サンズを眺めながら、
花火を見たいのなら、止めません。

②出発時間に関しては…
天候に問題なく、
米子から、成田への乗り継ぎがスムーズで、
深夜便に間に合うのなら、深夜便の方が良いと思います。
成田空港内の混雑具合が違うと思うし、
個人的な体感ですが…
夜便で爆睡！した方が、楽！な気がしています。

でも…年末年始に乗り遅れると…
手配が難しく、旅行日数が短いので、
シンガポール旅行自体がダメになる可能性があります。

確実に搭乗可能な方を選択した方が良いですよ。
前泊して、体力を温存するのも手です。
時差1時間で、時差ボケはしないと思います。

③高島屋ゴールドカードの海外旅行保険について、
分かりましたか？
高島屋グループの中でも米子店は、
特殊だったので…確認が必要と思いました。

④JTBの支払いは、高島屋ゴールドカードで！
海外旅行保険の傷害死亡・後遺障害が、
最高1億円にupします。
海外での利用は不安でしょうが…
国内で、JTBの支払いに利用するなら…良いのでは？