こういうときこそですね

この方の希望を叶えるコメントは、マルコポーロ３さんが登場するしかないだろうと思っていました。
さすがですね～。
（私は、こういう希望の方には絶対にコメントできません。
　わたし的には忙しくて楽しめそうもないので）


あとは列車の遅延や、フェラゴスト期間中の路線変更（この時期よく工事をやり、路線や停車駅の変更が多々ありです）がなければ、可能でしょうね。
その遅延や変更がイタリアの場合大問題なわけですが。


トピ主様、このプランが確実に成功するとは限りませんので
（思い通りに行かないのが、イタリア旅行の歯がゆさだったり、面白さだったりするのです）
うまくいかなくなったときの代替も下調べをしっかりとしてプランを立てておくとよいかと思います。