2月のレンタカー旅行

南島だけにしたほうが良い

このスケジュールでは、北島は駆け抜けるだけになってしまいますので、南島だけにしたほうが良いと思います。

例えば、クライストチャーチ－（テカポ経由）－マウントクック（２泊）－テアナウ（２泊：ダウトフルサウンドとミルフォードサウンドへ）－クイーンズタウン－フランツヨゼフグレーシャーまたはフォックスグレーシャー－（アーサーズパス経由）－（クライストチャーチから空路）－オークランド。
テカポ近辺とアーサーズパス付近は、風光明媚でドライブを楽しむには絶好のコースなので入れてみました。

質問の（２）ですが、レンタカーの場合、南島で借りた車は北島で乗り捨てはできず（北島から南島も同じ）、一旦ピクトンで返却しウェリントンで再度借りることになるはずなので、車の航送はないものと思います。この点はレンタカー業者にご確認ください。したがって人だけの移動で、フェリーが満員になる可能性は低いので、予約なしで乗れると思います。
どうしても北島を縦断したいのであれば、クライストチャーチから空路でウェリントンに入り、時間を節約するという手もあると思います。

質問（３）ですが、私はミルフォードサウンドに３回、ダウトフルサウンドに２回行きました。どちらもすばらしく甲乙つけがたいです。可能ならば両方行くことをお勧めします。ただし、この地域は多雨であり天候に恵まれることは少なく、雨天はとてもつまらないです。ここでは、テアナウ2泊にしてみました。１日だけよりも２日あれば、いずれかの日が晴れる確率は高くなるでしょう。