関節部分を防寒すれば大丈夫

いきなり日本の暖かい地方から飛ぶと、寒いでしょう。
1-2月は一番寒い時期であり、トロントは内陸部なので、更に
底冷えがします。

・　頭と耳を防寒:　帽子かEar Mufflerをする
・　首筋防寒:　マフラーを巻く(真知子巻きお勧め)
・　手を防寒:　手袋をする
・　足を防寒:　ヒール5cm以上の実用ブーツ

重ね着で、このように防寒をすれば、-20℃～-30℃までは何とか
なります。

ただ、問題は室内が20℃以上あることです。室内だと、Tシャツ・短パン
でも大丈夫なので、重ね着にしないと、屋内では汗ダラダラになります。

現金は最小限、クレジットカード中心に使えば、いいのではないでしょうか?
尚、どういう滞在か説明がないと、在住者から適切なレスは付かないと
思います。