どうでも良いことですが

Italia settentrionale
Territorio Emilia-Romagna, Friuli-Venezia Giulia, Liguria, Lombardia, Piemonte, Trentino-Alto Adige, Valle d'Aosta e Veneto
が北イタリアです。トスカーナとラツィオ州（それぞれ、フィレンツェとローマが含まれる）は北には入りません。

空路をどこから入るかによって異なるし、上記はどこも都会なので、買い物（何を買うかによって異なりますが）に困ることはないでしょう。別にローマを外しても良いし（私は真っ先に外します）、流石にここを北と言ったら、あまり国全体を考えないイタリア人でも怒るでしょうが、ナポリを見ないと死んでも死にきれません。

まあ、ミラノからローマに行き、そこからヴェネチア、さらにフィレンツェという人はまずいない（乗り鉄とかは別でしょうが）とは思います。常識的には北から南は、またはその逆でしょうが、鉄道料金によっては変則もあるし、宿の都合（たまたま良い宿が安く売り出されていたとか）、目的観光施設や目当てのレストランの予約が取れたとかでも、必ずしも常識にとらわれる必要はないでしょう。

食材に関しては、ミラノなら金さえ出せば、国内の大抵のものが入手できる可能性はありますが、それでも、地域性が強い国なので、それぞれの都市でカバンにどんどん食材がたまります。

一度、大雑把な計画をたててみて、時間のロスとかが少ないルート、それで良い宿が確保できることを確かめてみる。その前に、入る空港と出る空港を決めることです。これが結構律速になる筈です。