(ご参考)私は連泊でも1泊ずつ予約しています。

ずいぶん前(10年くらい前)、私がよく使うagoda.comでそのような現象があったのを覚えています。
ですから、そのころからたとえ連泊でも1泊ずつ取るようにしています。
ただ、近年はagoda.comではそのような現象は発生していないように思えます。連泊で日によって料金が違う日付（例えば平日料金と週末料金の両方が絡む連泊の時）は、それらを平均した料金が1泊の料金として表示されているようです。
システムが改良されたのかもしれませんね。
また、agoda.comでは、宿泊料金に応じて航空会社のマイルがたまるオプション設定があります。これを登録していると、宿によっては料金がほんの少しだけ高くなる（登録していないと安くなる）といった現象がありました。宿によっては登録の有無に関わらず同じ料金のものもありました。これは、2～3年前の出来事で、現在はどうなっているか検証をしていないのでわかりません。

また、一泊ずつ予約した場合、旅程が変わって一部の日付をキャンセルする場合、キャンセルしやすいです。
連泊の一括予約ですと、予約サイトによっては、いったんその予約をキャンセルし、新たに予約しないといけないサイトがありましたので。そのようなサイトですと、料金はその時の表示されている料金となりますし、また、繁忙期ですと同じタイプの部屋を再度予約できるという保証もないですし。
連泊の中日をキャンセルする時はややこしいことになりそうですし。

一泊ずつ予約をした場合は、チェックインの時「連泊ですけど別々に予約しました」と伝えると対応してくれますよ。
また、私は予約票は印刷せずに「予約サイト名」、一泊ごとの「宿泊日付」と「予約番号」の羅列、「氏名」を書いたメモを提示しています。チェックインに必要な情報はこれだけですので。
もし「予約票が見たい」と言われた時のために、PCかスマホにPDFファイルも保存し、要求があればすぐに見せれるようにしています。これまでに予約票を見せてと言われたことが数回ありました。その時はPDFを表示して対応しました。「印刷したものを提出してください」と言われたことはないです。(10年くらい前に「印刷した予約票を出して」と言われたことが1回だけあります。バンコクの宿で。)

ということで、おそらく予約サイトのシステムの造り次第のように思えますね。
一泊ずつ予約する方が安くなるのであれば、そのようにしてもいいのではないでしょうか。多少手間がかかりますけど。

以上、あくまでも私の場合です。人それぞれ考え方などが違うと思いますので、ご参考程度に。