答えられる部分だけですが。

コロンビアには行ったことがないので、コロンビアに関する質問には答えられませんが。
WI-FIは今時のホテルなら使えるのが普通なので、ホテルにいる間に次のホテルの予約を取っておくのが良いかと。もしくは空港。質問者さんの利用する空港でWI-FIが使えるのは、リマ(たしか60分のみ)、キト(空港は弱い。向かい側の建物の方が繋がりやすい)、サンティエゴ、ブエノスアイレス(でも手続きが難しい…)の4つの空港です。あとはWI-FI使えるカフェやレストランも、たまに街中にあるので必要になったら利用すると良いです。
スケジュールが確定したのであれば、飛行機は早めに予約しといた方が良いです。念のため。
たしかに、クリスマスと年末だけはホテルは早めに予約しといた方が良いですね。私なら、飛行機が遅延した場合を考えて、キャンセル料の安いホテルを取っておきます。
ウユニ塩湖へは、私はラパスから夜行バスでウユニの町へ行きました。ウユニ到着し、バスから降りた瞬間に、ウユニ塩湖ツアーの客引き数人に囲まれ…その場でツアーを予約しました。ちなみに、夜行バスでウユニの町に到着したのが朝8時頃でしたが、その2時間後にウユニ塩湖ツアー(1泊2日)に出発しました…ハードでした…(-_-;)　おそらくウユニの空港でも同様に、ツアーの客引きに囲まれるのではないでしょうか…。ちなみに、日本人が最も利用しているツアー会社は『ホダカ』といいます。かなり有名です。
ガラパゴスへの飛行機は、遅延した話は聞いたことはないです。でも「無い」とは言い切れませんが。私が南米で利用して遅延した飛行機は、リマ→クスコ　とブエノスアイレス→プエルトマドリン　リマ→イキトス　でしたが、大幅な遅延ではなかったです。でも、リマ→クスコは遅延や欠航はたまにあるようです。