それならその都度購入でいいと思います

行きたいところ、滞在したいところもまだはっきりとされていないようだし、それなら無理に切符を今から予約しなくても良いと思います。
パスも高すぎて無駄になるので購入の必要はありません。もともと鉄道運賃が安い国です。
ただし、前日になって購入というのは止めましょう。席がないこともあります。
行きたい都市や通りたいルートが何となく決まったら、５－７日前ぐらいに買えば良いと思います。
ミラノやローマやフィレンツェやヴェネツィアなどの駅の窓口は恐ろしく混んでいるので、出来るだけすいている駅の窓口か券売機で買いましょう。新しい券売機は操作が楽なので慣れれば１－２分で買えます。
それと、地方都市では鉄道移動よりもバス移動の方が便利なことも多いので、早まって鉄道ルートだけを考えないようにしましょう。
大まかに行きたいところをリストアップして見られたら何らかの具体的助言が出来ると思います。
また、縦断ということなので、島嶼部に行くならば、絶対空路をお勧めします。