北海道が一番

多分違うとはお思いますが、50歳以上で、JR東日本地域か北海道在住なら大人の休日倶楽部会員（初年度無料。2年目から退会自由）になると、1万5000円（４日有効）でJR東日本、2万6000円（5日有効）でJR北海道を加えた新幹線、特急乗り放題となるので超トクです。
6月末は梅雨のない北海道は花の絶好の時期なので、もし49歳以下でも別の鉄道パス利用か空路往復で一番のお勧めです。

別のパスとは北海道フリーパスでJR北海道とJRバスに乗り放題で2万6230円です。特急指定席は6回までok、特急自由席は無制限です。
ただ、札幌など北海道との往復空路、新幹線などは別払いです。
空路とホテルがセットの札幌４～5日などのフリーツアーを買い、現地でこのパスを利用する手も。
この時期、花がきれいなのは礼文島（桃岩など）ですが込みます。他は美瑛・富良野です。
この2か所だけなら、東京から新幹線往復でも4泊5日で回れます。稚内、礼文、旭川、美瑛・富良野泊で。