私の拙い経験で参考になれば

まず、④のホーチミンから陸路ですが、これは最もお勧めできません。
2年前にホーチミン-プノンペンをツアーバスで移動しましたが、悪路と土埃でかなり辛かったです。
7:00ごろプノンペン出発で、ホーチミン到着は20:00ごろでした。
これに加えて、プノンペン-シェムリアップ間の往復も加わるので、滞在が1週間程度では現実的ではないかと思います。
次に①及び③について。日本=シェムリアップ間の移動を同日中に行え、最も楽でスピーディです。
最大の利点は、観光に割ける時間が大幅に増えることです。
②ですが、カオサンからツアーバスに乗る、自力で移動する、の2パターンが考えられます。
前者は、後者より安く、手続き等は楽ですが、シェムリアップ到着は夜になることが多いようです。
後者は、前者より高く面倒ですが、シェムリアップ到着が早くなる可能性があります。
航空券が23,000円程度なら、空路でシェムリアップまで往復して、早く着いた分ゆっくり観光するのが最も賢いかと思います。

参考までに、今回私がバンコク-シェムリ間を移動した例を挙げておきます。
2/6
・8:30バンコク北バスターミナルからバスにてアランヤプラテートへ。13:30頃到着。
　1等エアコンバス、196B。2～3便/時間。
・バスターミナルから国境へ、トゥクトゥクを2人でシェアして40B、15分ほど。
・越境(ヴィザは事前取得)、15分程度。ヴィザ現地取得でも5分程度の差の模様。
・ポイペトで宿泊。400B、カオサンのシングルと比較にならないほど綺麗。カジノで大敗す。
2/7
・ポイペトのロータリーからバスターミナル?まで、無料シャトルバスが15分おきに運行。
　そこでツアーバスやタクシーに乗ることが可能。
　ツアーバスは13:30出発で、それ以前は無い模様。
・9:00前、タクシーを4人でシェアしてシェムリアップへ、スターマート前12:00着。
　45$/4人。
・まとめ:バンコクを早朝に出発し、最悪タクシーを一人でチャーターすれば、割合早い時間に到着できると思われる。
　　　　(バンコク-アランヤプラテート4時間、越境1時間、ポイペト-シェムリアップ3時間)