ベストシーズン

イタリアは細長い国なので、南の方等は冬でも花畑と言う感じの所もあります。
勿論気候は毎年違いますから差は有り、イタリアはどちらかといえば春から夏に行かれる方が最も多いでしょうが、空いているイタリアも良いですよ。
ナポリ以南の場合、ホテルなどは夏は超高額になる半面、冬はタダ同然に泊まれます。
思い切って高級ホテルに泊まってしまうのも有りかと思いますよ。
私はアマルフィの古い修道院を改装した有名リゾートホテルに格安で滞在しました。

短所としては、欧州は冬に交通関係等のストライキが多い事。
また周遊にして北の街ミラノから帰る時は、運が悪いと国際線発着に使われるマルペンサ空港で霧が発生して出発が遅れる場合があり、万が一欧州内で乗り継ぎが在る場合、やきもきします。