スイス鉄道のサイト

　鉄道、ロープウェイなどの時間はスイス国鉄のサイトで詳しくわかります。
　Milano CentraleからDiavolezzaで調べるとロープウェイの頂上駅までの時間を調べることが出来ます。
　ちなみにベルニナ線の鉄道駅はBernina Diavolezza。そこから5分ほど歩いたところにあるロープウェイの山麓駅はBernina Diavolezza LBDです。

　　　　http://fahrplan.sbb.ch/（英語表示あり）

　ちなみに今、適当に10月10日で見ますとミラノ中央駅発6:20だとティラノ着が8:50。ティラノ発9:40の普通列車で、ベルニナ・ディアボレッツァ着11:22となります。そして頂上着が11:40。片道5時間20分ですね。
　ミラノからティラノまでの列車ですが、途中からはローカル線で単線なので遅れが出やすいです。「10分程度の遅れは普通にありえる」と見込んでいた方がよいと思います。ですが上記のとおり待ち時間が50分あるなら問題ないでしょう。それ以上の大幅な遅れはどんな移動でもリスクとして飲むしかないですね。
　また、リクエストストップの件ですが、スイス鉄道のサイトにはこの時期その旨の表示がありません。いずれにしろティラノを出たらすぐに車掌さんが乗車券の検札に来ますので、その際に「ベルニナ・ディアボレッツァまで行く。到着時間は何時ですか？」などと会話すれば心配ないです。
　乗車券ですが、ミラノ中央駅でベルニナ・ディアボレッツァまで買えると思います。「ダメ」と言われたらティラノまで買って、ティラノでの乗り継ぎ時間にスイス駅の窓口でベルニナ・ディアボレッツァまで購入すればよいです。ロープウェイですが、ここのロープウェイはスイストラベルシステムに参加していなかったように思いますし、そもそも確か自動改札だったと思いますのでティラノから通しで買うことはできません。
　ついでにスイスパス等（可能性があるのは半額カードか？）の使用について。ベルニナへあがるロープウェイはスイスパス類の適応外ですので、スイスパス等の適応対象はティラノ/ベルニナ・ディアボレッツァ間のみとなります。これだけだと1等利用だとしてもかなりの割高になりますので、普通に乗車券を購入するのが適当です。イタリアは鉄道料金が安いのパスの検討対象にはならないでしょう。