つまり、こういう事でしょうか？

＜序＞
回答＃２のとおり解釈には非常に想像力を必要とする
構成でしたが結論は回答＃３で記されている背景だろう
と察しました。

（日頃、一部投稿者の文章表現について批判的な
自分ですが回答＃３で読解想像力は一応の評価をします。
そのあたりは「以心伝心」の類かどうかは知りません。
文の形を見る限り、今回、自分のソレは誤りだろうと
判断しますが「疑心暗鬼」となる場合もありまする）

＜破＞
＞みなさんは一人旅最初の頃はどんなふうにしていましたか？
これが質問趣旨ですよね？ドコがオススメ？でなくて。

自分は独り旅に嗜むようになって10年ほどになりますが
最初と現在もたいした変化は有りません。
WEB情報その他から興味を持つ地があれば更に調べてみる。
航空会社のHPから最安値割引運賃を吟味して旅程決定。
（高いなあ、と思ったら見送りでまたいつかって感じ）

宿は予約サイトかアタリを付けたHOTELのHPで比較しながら
決める。（今月の台北ではTANGO LINSEN泊でしたが
AGODA最安値より宿へ直予約の方が更に安かったです）

ところで＜序＞の仮定が正しかったとして思うに。
フリープランツアーでも一人は割高になりませんか？
例外は有る様ですが大抵の場合「一人部屋追加代金」
ってのが障害になります。
通常、異国ではROOM　RATEのとおり部屋料金ですから
一人でも二人でも同じ料金のはずで人数が少ない一人
なのに追加料金なんか払えるかい！って気分でやった
ことがありません。（旅行業界事情は在るのでしょう）

＜Ｑ（分る人だけ）＞
＞物足りなさがあり充実感がありません
との事ですが、いっそのこと情報収集は各所を利用するに
しても計画立案、手配、実行、旅後の内容クレーム処理まで
完全自分責任企画でやってみては？

会話に限らず何の分野でも自分で通人を飾る人間には
ロクな人物はいない、というのは人生教訓として
誤りではないと思ってます。それはともかく。。。

旅先で自分は可搬型ＰＣは元々持ってないし携帯端末も
使わないアナログ人間です。
かといって会話能力は拙いからA4紙に旅の場面で
必要になるかも知れない場面を想像、想定して自分の
会話集を一枚に編集作成して持って行きます。
あとは必要に応じ絵文字やジェスチャー、文章書き足しに
アドリブを加えて。電子機器は便利ですが紙面会話や
筆談と比較したら（相手にも）味気ない気がします。

それから旅の最初から一番に重要なのは自分の身と
貴重品の管理方法を工夫する、でしょう。これもまた質問回答です。

個人的に旅本で河野比呂「海外旅行の王様」シリーズは
読書より焚書にしてよかろうの内容でした。
ただ「旅の才能は感動する心にある」って部分には
頷きましたよ。
何をどうやっても物足りなさが残るならば
旅とは別の方面に趣味を探すのだって正しい
方法の一つだと思います。