Re:シンガポールのチャンギ空港でのトランジットでの過ごし方

5時間ならいけると思います。
乗り換えは昼間ですよね？であれば、空港の地下から地下鉄でいけますよ。

懸念事項は、空港を出て地下鉄に乗るまでちょっと時間がかかるかもしれません。
ターミナルの移動がめんどいのと、地下鉄駅の改札で並ぶかも。

その他のお勧め。。。
個人的にはマリーナベイサンズのカジノです。。。（とにかく広い、人が多い、無料、飲み物飲み放題）
それ以外には、チャイナタウンとアラブストリートとリトルインディアのハリボテ感を確認しに行く。

ただし、どちらも時間がかかりそうですね。