追記

言い忘れました。メキシコ、カナダのほうのルールはわからないのでその点も調べる必要があるのではないでしょうか?　アメリカは免れても、カナダ、メキシコのビザなし特典がなくなったら悲しいですからね。まあ、上記以外の第三国にわたれば問題ないような気もするのですが。
私なら日本、アメリカ間の航空券が安いから2回に分けて行くだろうなあ。片道航空券は往復航空券より高いですからね。っというより、そんなに長く仕事を休めないですが。こんなことで悩むなんてうらやましい限りです。