車向きの街とそうでないところがあります。

1）について・・・

ざっと旅のスケジュールを拝見しました。
レンタカーを借りるのがギマランイスへ行くときとなっていますが、
これは何かギマランイス周辺で車で回りたいところがあるからでしょうか。

もしギマランイス市内観光のためだけにレンタカーを借りようとされているなら
この日の車の利用は無駄になるように思います。
ギマランイスはポルトからの鉄道・バス便とも多いところです。
さらに中世の雰囲気の残る旧市街は細い道が多くて
車の利用には不向きだと思うのですが・・・
（確かに高台にあるポザーダへ向かうときは車があった方がいいかもしれませんが、
市内中心部からポザーダ近くまでは市バスがアクセスしていますから
それを使われた方が安上がりですし、場合によってはタクシーを使われてもいいかも）

その次のコインブラorエヴォラに関してですが、
もしもコインブラにされるのでしたら
ギマランイスで1泊された後、鉄道またはバスでポルトまで戻り、
そこからレンタカーを借りる方がいいと思います。
とは言え、ポルト～コインブラ～リスボンも鉄道便が多いので
コインブラとその周辺の町を回るのでなければ
わざわざ車を借りなくても不便なく回れると思います。

もしもコインブラでなく、エヴォラへ行く場合はレンタカーが便利かもしれません。
リスボン～エヴォラ間はバス・鉄道とも充実していますので
移動だけなら公共交通機関だけで充分ですが、
エヴォラ市街周辺には世界遺産の一つにされている
古代の巨石群が点在していますのでそれらを回る時に車があった方がいいからです。
モンサラーシュもまたレンタカーがあった方が便利なところですね。

もしモンサラーシュのような鷲の巣村が好みなら、
アレンテージョの町にもう一つ、お勧めの場所があります。
スペイン国境に近いマルヴァオンです。
やや観光地化された印象のあるモンサラーシュと比べ、
マルヴァオンの方がより素朴さを残している印象がありますので
お時間があればぜひこちらにも♪

2）について・・・

私は運転免許自体持っていないので（汗）
欧州での運転についてのアドバイスはできませんが、
タクシーに同乗して各地を回った経験からお答えします。

イベリア半島の海岸部はどこも坂道の町が多いです。
街～街への移動はレンタカーが便利でも
市内観光には適していないところがほとんどです。
（もともと道が細いのに加え、家に駐車場がないジモティたちは
周辺の路上に普通に車を停めているので
市内は更に道が狭くなっている印象があります）
高速道路やモーターウェイ以外はアップダウンのある
細くて運転しづらい道と考えておいた方がいいと思います。

3）について・・・

スペイン南部に限らず、この時期ポルトガル南部も相当暑いですよ。
特にエヴォラやモンサラーシュのあるアレンテージョ地方・・・
内陸にあるせいか、夏は暑く冬は寒いところです。
この時期はかなり乾燥しているので、舗装されていない道を車で行く際は
砂煙が凄くて窓を開けていられなくなるときもあります。
（エアコン完備の車なら、この点は大丈夫だと思いますけど・・・）

旅のスケジュールに入っている街の中では
セヴィーリャの暑さは半端ありません。
とは言っても、暑いのが当たり前の街ですので
道を覆う日よけやミストなどで暑さ対策はされています。
地元の人たちを見習って、暑いシエスタの時間帯は
ランチタイムや休憩タイムに使うと熱中症予防にもなります。