旅行会社には何を依頼しておられるのでしょうか

旅行会社さんに依頼する場合、ツアーとしてある程度旅行行程の細部に渡るまで手配をお願いしているのか、あるいは単純に飛行機とかホテルとかの予約を代行してもらうのか、どちらでしょうか。
後者であれば、代行と言うことでは料金や手数料など単純なことに関してはメリットは少ないですが、細々とした手続きを自分でしないでも済むというメリットがあります。
旅慣れた方であれば、自分でもできることが多いでしょう。
前者あるいはそれに近い形態である場合は、料金などでもメリットがあります。

今回、旅行会社さんからの回答にありますように、旅行会社さんはホテルなどと契約することで安くお部屋を供給する枠を持っています。その枠を使うことで一般の人がホテルを直接予約するよりも安い料金で利用することができるわけです。（このあたりのお話は、専門家ではないのでよその情報の受け売り）
そして、そういう枠がないのが、年越しですとかイベントのある日になるのですね。
ですから、旅行会社さんはツアーの料金を非常に高額に設定せざるをえなかったり、日程から除外したりするわけです。
要するに、そういう枠を持っていない日程ではさらに他社さんに代行して予約してもらわないといけない（あるいは直接予約）ので、うまみが少ないから大手旅行会社さんはお断りになられるのであれば納得できるお話です。
お話を伺うと、H.I.S.さんは何でもやるというところですかね。（笑）

空港からホテルの送迎ですとか、今回はシンガポール航空（ＳＱ）利用ですので、それに伴う特典（各種施設の割引の案内、ホップ・オン・バスなどについて）の情報が事前に旅行会社からまとめて得られるなどのメリットを考えると、旅行会社さんにお任せするのも一つの方法です。
一方、「ホテル、フライト、それぞれ予約できました。当日はこの旅程表に従って、ご自分で行動なさってください。」でおしまいであるとしたら、あまりメリットはないですね。
それについては、たとえば、JORGE さんがお書きになったようにお持ちのクレジットカードに付帯するサービスの中に旅行に関する予約サービスや特典があるのであれば、それを個人で使用するのとあまり変わらないと言うことになるでしょう。