Re: 8日間でローマ→フィレンツェ→ベネチア

とっても良い案だと思います。
あえて検討するとしたら、4日目にローマを満喫した後、
夕方や夜の便でフィレンツエに行き、
フィレンツエ泊にするのはどうでしょう？
そうすれば、5日目は荷物を宿に置いたまま日帰りでピサに行き、
時間が余ったらフィレンツェ観光しベネチアへ、
という旅程にできます。

ただ、ローマは、行く場所や行き方にもよりますが、
フォロロマーノやバチカン美術館など、
入ってから時間が必要な観光ポイントや、
地下鉄の駅から結構歩く観光ポイントも多いので、
時間をあまり削ってもいけないとも思いますが
夕方や夜の移動なら影響ないと思います。

最後も前日の夕方や夜の移動にして、
最終日ホテルに荷物を置いてぎりぎりまでミラノ観光する方が良い気がします。

以上検討してみてください。