私ならローマか、

ヴェネツィア、ボローニャ、フィレンツェ、ピサ（本文の４空港はローマ、ミラノに比べ市のチェントロから近い）のうち時間帯のいい空港に降り立ち、別の空港から帰国します。
既に発券されていても疲れているのでミラノからローマへは空を飛んで行きます。新たに買って。
４日目か５日目、8:10発の海側路線のフレッチャビアンカでピサへ。
フィレンツェ素通りなら13:54ピサ発でヴェネツィアに17:35着。
ただワンポイントだけでも(ピサも斜塔ワンポイントかも知れませんが)。せめて駅から近いフィレンツェ・ドゥオモ広場の有名な３建築はスルーせず、せめて外から眺めます。
というか、この旅程なら泊まります。
わたしならヴェネツィアは１泊。