無謀でなく楽勝です。安心して３都＋ピサ旅行をお楽しみください

無謀どころか、極めて定番的な旅程です。
８日で３都めぐりのツアーは一般的ですがバスで移動するだけで、そこを高速列車で移動するだけです。
個人で３都めぐり、各区間の列車指定)だけついたフリーツアーもありますが、８日前後が普通です。

最低限欲しいのはローマ２日、フィレンツエ、ベネチア１日、ピサ半日です。

移動に要する時間は計１日です。
ミラノ→ローマ３時間、ローマ→フィレンツェ１時間半、フィレンツェ→ピサ往復２時間、フィレンツエ→ベネチア３時間、ベネチア→ミラノ２時間半の計１２時間です。

移動は８時発、１８時着が理想で、１日分としては１０時間が理想ですが、７時発、１９時着(１２時間)は許容は範囲ですので計１２時間までは１日と計算しても問題ありません
。
ベネチア→ミラノは７時前の朝一番の列車で行ったほうがよく、実際７時発となるのですから。

このように、移動時間の合計を先に計算し、１０～１２時間なら１日とし、現地滞在日数から引くと観光に当てられる日数が出ますので便利ですよ。

今回はそれを３都＋ピサに割り振りすればいいのです。
次ぎの周遊旅行のために覚えておいてください。

丸７日(初日は午後の半日、８日目は午前の半日)あるのですから、７日マイナス５日半で、１日半余ります。これをベネチアなど増やしたいところに当てます。ベネチアは２日半まで可能です。または２日でローマ２日半などご自由に。

無謀どころか楽勝とおわかりかと。

こんなに日数があって、２都に絞るなど全くの不要です。
私ならポンペイ、シエナ各半日を加えちゃいます(笑)。

ローマからピサへは地中海沿いの絶景ルートを行く素晴らしいコースがあります。２時間半ほどです。
乗り換えの必要なフィレンツエ経由より速いです。予約の要らない列車もありますが４時間かかります。

ミラノへは朝一番の列車で行けば大丈夫でしょう。８時台か９時台に着きますから。もう少し遅い便でも大丈夫ですが、万一に備えて早起きしましょう。