業種と貢献度

まずは業種ですね。
小売業だと連続一週間とかの休暇はまずムリです。
メーカーなら、GW・8月・年末年始は工場が土日はさんで9日間くらいは止まりますので休みやすいです。
あとは教師。でもこれは部活を持たされると普段の週末も休みなくなります。いかに部活から逃げるかです。でも新人はまず逃げられないらしいです。
それがなければ周囲の目を気にしなければ実務的にも長い休みは取りやすいでしょう。

あとは自分がその部署でどれだけ貢献してるかですね。あんまり役に立ってなければ長い休みをくれとはいいにくいし、普段がんばって役に立ってれば休みやすいです。この場合はちゃんと代役も用意しとかないといけません。

それと周囲に「こいつは旅行にいくヤツだ」というイメージを持たせることです。そうすれば休みが近づいてくると「次はどこ行くの?」って聞かれるようになりますから、休みも取りやすいですよ。