英語を主目的にするのであればガイドツアーなどがいいですね

現在のシンガポールは日本の都市部とほぼ同様な暮らし、旅行ができますので、あまり英語やほかの言語を使えなくとも、ひとりであちこち観光できるようになっています。
MRT(電車)やバスでの移動は、Suica/PASMO と同様な ez-link card を購入してチャージしておけば、乗車、降車のときに改札やバスの機器にタッチするだけですから、事前に運賃を気にすることも、運転手に尋ねる必要もありません。
他の方の回答にあるように、空港から市内中心部までは15kmほどで、空港からホテルまでは、タクシーで30分以内、MRTでも乗り換えを含めて1時間くらいです。
言語は4つの公用語のうち、何といっても共通語は英語ですから、旅行者にかかわるような職業の人はたいてい英語を話せます。
シングリッシュに関しては、広い意味でのシンガポールなまりという点に関しては、これは英語が公用語の世界各地の英語と同様ですから、ロンドンであれニューヨークであれ、その土地の英語に慣れないうちは聞き取りにくいことはあります。
もっと細かくシングリッシュという場合の特有の言い回しや単語については中華系の諸言語やマレー語(シンガポールの国語)などから取り入れられたものは、これは新たに学ばないと何を言っているかわからないということになりますね。これは日本語にある外来語と似たようなものです。

シンガポールの人は概して旅行者に親切に応対してくれますから、その気になればいくらでも英語の話し相手になってもらえます。
観光を兼ねてということであれば、英語のガイドツアーに参加すれば、英語での説明を受けて、こちらも英語で質問することもできますね。
ナショナル・ミュージアムなど、無料のガイド・ツアーがあります。
http://www.nationalmuseum.sg/Page.aspx?id=91

シンガポールらしさということでは、観光やコンベンションで人を呼び寄せるシンガポール、金融・貿易・ハイテク産業等の経済的な拠点を目指すシンガポール、交易地点として諸民族が往来し多民族・多文化国家として成立しているシンガポール、等々、様々な切り口がありますが、都市国家としては、まあディープな雰囲気がお好みの方にとって、多少物足りなくはありますが、ある程度安心・安全に、様々なものを手軽に味わうには、シンガポールは手ごろな土地・地域であると言えます。

日本人旅行者の多くは、観光施設であるナイト・サファリや動物園、ユニバーサル・スタジオなど近年のリゾート・ワールドを含むセントーサ島、高級ホテルでのアフタヌーン・ティーやチリ・クラブなどの海鮮料理を味わったりしながら、チャイナタウンやリトル・インディア、アラブ・ストリートなどの異国情緒をひととおり味わうというツアーが主だと思います。
これに対して、おひとりで気ままに動き回るのであれば、現地のビジネスマンの日常や、HDB(高層住宅)での庶民の暮らしやら、海外からの駐在者の暮らし向きなどを垣間見ながら、様々な文化、食体験を味わうこともできるでしょう。

なお、こちらのトピックで街歩きについて、主に交通手段関連を多くアドバイスさせていただいておりますので、今後の調査のご参考になさってください。

MRT乗り継ぎ
http://bbs.arukikata.co.jp/bbs/tree.php/id/404867/-/parent_contribution_id/404867/

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