Re: 短期間で海旅行に3回！

添乗員でもビジネスマンでもない観光客が、これほど短い間にあちこち行く場合、別室送りでなくてもいろいろ質問されるでしょう。
きちんと答えられるように英語で練習しておくほうがいいかも知れませんね。
最近は、短期にあまり頻繁にあちこち海外に行く人は目を付けられますから。

それと、常夏の蒸し暑いハワイから急に寒い日本やヨーロッパへ、そしてまた暑いハワイへ行くのはきつそう。
ご本人もわかっているようですが。
ヨーロッパから帰国後の体の疲れをあまく見ないほうがいいと思います。
不規則な睡眠が続くと病気になりやすいものです。
旅行先のホテルでずっとひとりで寝ていたなんてことがないように。