シンガポールを歩き回るイメージ

あと２か月ほどおありなので、じっくりとガイドブックなどをご覧になって、あれこれと考えてみるとよいですね。
シンガポールはここ１０年ほどで、市内交通がほとんど日本の都会と同様に移動できるようになって、敷居が低くなりました。
ez-link card という、日本の Suica や PASMO と同じイメージの電子カードタイプのチケットで、ＭＲＴ（電車）、バスに乗り降りできます。
タクシーも近場であれば日本の初乗り程度の運賃、遠い場所でもＳ＄３０程度（二千円くらい）の運賃です。（地域や時間帯などで、これに割り増しや加算料金はあり）

観光スポットやお買い物については、ガイドブックにある通りの理解でよいと思います。
ガイドブックに出ていないのは、リバー・サファリのパンダの先行公開（シンガポール・ズーの特別展示の位置づけ）と、ＲＷＳ（リゾート・ワールド・セントーサ）の「Marine Life Park」（マリン・ライフ・パーク）くらいでしょう。

まあ、ガイドブックでもよくわからないのは、「街のイメージ」ですかね。
文章や写真、図で掲載されてはいても、雰囲気だとか距離感はなかなかわからない方が多いと思います。

街の大きさで言えば、シンガポールは東京２３区の大きさとよく言われます。
その中で観光スポットの多くは山手線くらいの範囲に収まっています。
オーチャードやシティー・ホール、チャイナタウン、リトル・インディア、アラブ・ストリートなどは、山手線の南半分の内側に銀座、赤坂、渋谷、新宿くらいの距離感で散らばっています。
ですので、移動は地下鉄（やＪＲ）で３０分以内です。

このエリアの外側、東京で言えば「お台場」にあたる場所にセントーサ島があり、ユニバーサル・スタジオを擁するＲＷＳや、その他のセントーサのアトラクションなどがあります。
東京から浦安あたりまで走るとＴＤＲ（ディズニー・リゾート）があるように、中心部からタクシーで３０分程度の場所に、シンガポール・ズー（動物園）とナイト・サファリが隣り合ってあります。

そういう街に年末・年始は、今頃に比べるとより多くの雨が降ります。
１２月から２月くらいにかけては熱帯モンスーンのために雨季と呼ばれる時季になりますが、日本の梅雨のようなものとは違います。
シンガポールは、一年中、晴れまたは雨、雲が多かったり少なかったりです。
乾季はありません。雨季でない時季にもにわか雨は降ります。大雨になることもあります。
雨季は雨の度合いや降り方が、それ以外の時季よりも多くなるとか、激しくなることが多いと言うだけで、運がよければ外出中に雨に降られずに済むこともあれば、行く先々で大雨のこともあり得ます。
熱帯ですので蒸し暑さと直射日光の厳しさには注意が必要です。（日焼けと水分補給）
また、屋内や車内は冷房ががんがん効いているところもあるので冷房対策も必要です。

オーチャードなどのエリアを歩いて回る場合、距離的にはほとんど問題なくても、蒸し暑さと日射、あるいは雨を考えると、少し歩いたら休憩を取るなど日程には余裕を持たせるのがよいでしょう。
最近は、あちこちにショッピング・センターができて、雨宿りや涼みに入ることができますし、地下街、地下通路も増えました。

一般的なお話に関してはガイドブックにある通りですので、あとはご家族それぞれがどういうもの興味があるのか（自然、文化、習俗、テクノロジー等々）で、ついかのご質問をしていただければ、ものによってはより深くアドバイス差し上げられるかと思います。