もう少し具体的に希望をあげてみるとよいです

　おそらくイタリアのガイドブックなどを見て「ここは見たい」等思われているところはおありなのですよね？
　ガイドブックなどに掲載されているモデルコースや、ツアーの旅程（ローマ、フィレンツェで立ち寄る観光場所）を参考にお友達と行きたい場所をあげてみてはいかがでしょう。
　そのうえで質問されると「それならこの方が効率がいいよ」とか「そういうものが好きならここもぜひ」といった有効なコメントが得られやすいと思います。

　ちなみに娘さんはご旅行に同行されたり、何かアドバイスがあったるするのでしょうか？