3大マーケットは全部行けますよ

思い切る必要はないですよ、難易度はカナダを一人で国内旅行するのとほぼ同じです。
オーストリアも含めて、英語はよく通じ、治安もカナダよりいいくらいですから。
ツアーで行く必要は全くないように思えます。

3大マーケットだけならフラクフルト、シュトゥットガルト、ニュルンベルク、ドレスデンと直行列車があります。各1泊でも十分楽しめます。
ニュルンベルクは今年は始まりが11月末ころと聞きました。

オーストリアならドレスデンまで往復したあとニュルンベルクからミュンヘンへ。インスブルック、ザルツブルク、ウイーンと旅し、ウイーン・アウトでいいかと。

インスブルックへ行く際、特急などに乗らずガルミッシュパルテンキルヘン経由の普通列車で行くとアルプス越えの絶景が車窓に。2時間半ほどです。

ドイツだけならジャーマンレイルパス、オーストリアもなら、2国の鉄道パスをカナダで買うと、高速列車ICEや特急IC、RJなどが乗り放題です。この2国はどの列車でも予約が不要です。