申請しなければなりません。

>一度半年間の留学をアメリカで
>経験したのですが
>それでもESTAを申請しなければならないですか。

お一人が初めて…ということで、アメリカが初めて、ということではなかったのですね。
「半年間の留学」ということでしたら、その際にはF-1ビザ等申請しての渡米、でしたよね。
それがいつのことかは存じませんが、その時の滞在許可期間はすでに終了していますし、
ビザの有効期間もすでに切れているはずです。

今回は改めて、ビザ免除での渡米となるはずですので、
空路での入国ですからESTA登録は必ず済ませなければなりません。
渡航の72時間前までに済ませるように推奨されています。

>あと空港でESTAの申請をしたのかしてないのか
>検査などはあるのでしょうか。

日本からの直行便でしたら、搭乗手続きの際、ESTA登録と渡米後の住所登録（宿泊場所の住所です）
があるかどうか、確認されます。
またESTA申請ではパスポート情報を入力しますので、アメリカ入国審査の際、審査官には
ESTA登録の有無はわかるかと思われます。

航空券の予約をする際、有効なビザの取得か、ESTA登録するようになどの注意はありませんでしたか。