もしかしたら、、

到底無理と思ったのですが、チェンマイからスコータイが日帰りできるとすれば
チェンマイ基点でやれないことはないかもしれません。

初日 日本 - バンコク - チェンマイ（友人と合流）
2日目 チェンマイからスコータイ往復
3日目 チェンマイから飛行機を使ってメーホンソン
4日目 メーホンソン - チェンマイ経由バンコク - 帰国

4日目の同日乗り継ぎがちょっとリスキーだし、移動ばかりになってたぶん
楽しくはないでしょう。

メーホンソンは諦めて
1日目 日本 - バンコク
2日目 バンコク - スコータイ
3日目 スコータイ観光 - アユッヤター
4日目 アユッタヤー観光 - 帰国
といったあたりが無難ではないでしょうか。