拠点はない、に賛成

すでに皆さん書かれていますが、どの都市も観光は昼でもできますが、
その土地らしさを感じるのは、夕方や早朝です。
その都市の美味しいものをじっくり味わうことも含めて、宿泊がベストだと思います。

ところで
＞イタリアの主な都市を全て回りたい

主な都市とは？
日本の多くのツアーが、ハイライト的に回る、ローマ、フィレンツェ、ヴェネツィアの三大都市に
加えてナポリ、ミラノぐらいでしょうか。

シエナやピサ、ポンペイ（boではなくpo）アマルフィは、主な都市とは言えないのではないかと。
主な「都市」ではなくても、とても魅力的な観光地ではあると思いますが。
そういう意味では、イタリア好きの方たちに、お薦めの観光地を訊くと、
１ヶ月あっても回りきれないぐらいたくさんの町の名が挙がると思います。

何を言いたいかと言うと、イタリアには魅力的な町が無数にあり、
とりあえず、ガイドブック（これに載っていない魅力的なところもたくさんあって困るのですが）や
旅行パンフレットなどを見て、自分はどこを見たいのか、そこを見るのに何日必要かを計算して、
ざっとコースを組んでみるとよいと思うのです。
そして移動にかかる時間を調べてみる。

おそらく、そうすると日数が足りなくなります。
そこで、どこを切るか検討して２週間に縮めればよいのです。

ローマもフィレンツェもおそらく１泊では足りません。
でも、さっと観光用のバスで見て歩くだけで満足できるなら１泊で足りるでしょう。
自分にとって何が魅力的なのか、是非いろいろな資料を調べて、コースを組んでみてはいかがですか。