参考です。

私は業者ではありませんが、piさんの文章を見て考えました。
旅行社に相談したら個人旅行を勧めなかったとありますが、
私は個人でも旅行社の世話にはなりますが、あらかじめ自分のプランを決めてから不足部分だけを相談するようにしています。

若しイタリアの個人旅行をしたいが、どうしたらよいかと漠然と聞かれた場合は、私でも最初はツアーの方が良いのではないかと答えるかもしれません。

私は出かける前に成るべく自分で調べます。それでも色々なハプニングに合いますし、ひやひやする事も多いです。
しかし人に聞いただけではすぐ忘れてしまいます。
自分で調べたり失敗した事はハプニングが起きても対応できる確率が高いと思います。
それらが積み重なって個人旅行も自然に出来るようになると思います。

推薦する場所も皆まちまちでその最大公約数がツアーの場所になるのだと思います。
私はイタリアも何回かになりますが、英語も十分ではありませんので、愛嬌にこんちわ、さよなら、有難うぐらいでイタリア語を一生懸命覚える能力もないし出来ません。

それでも各国言葉で困った事は1度もないです。良くジェスチャーですかと聞かれますが、
余りそういう事もなく、何とか英語を話す人が見つかり初めての国でも旅行できました。

私は今希望で金銭的、時間的に確実ではないですが、せめて英語だけでも何とかと思っています。
それには日本人に全く合わない環境で3ヶ月くらいは滞在して覚えたいとも考えています。
私は誘惑に弱いのでバイリンガルの放送を聞いていてもつい日本語に回してしまい勝ちの現状です。
私の場合は仕事ではなく遊びですから余計です。

私はここで質問する事は殆どありませんが、当座は関係ないことでも他人同士の応答は非常に参考になります。
自分の聞きたいことも、度々出ています。
掲示板を長く見ていると同じ質問が何回も繰り返されているようです。
私も同じ事を何回も書いています。