偉そうにいえるほど経験ありませんが

どのくらいの旅程かわかりませんが、私がやっておいて良かった
と思うのは、はじめの2日だけ宿を予約しておいたことです。
残りの宿は飛び込みでしたが、1回につき5～6件回りました。
そのころには多少なりとも慣れてきていたので大して苦には
なりませんでしたが、初日からこんな状況だと少しへこんでいた
かなと思います。

私は学生のときの英語の成績はいつも赤点でしたので、順調な時は
問題ないのですが、想定外のことに遇うともろいのは確かです。

あろうことか、最終日空港に向かう列車に乗り間違えて
正反対の方向に行ってしまい、飛行機に乗れなかった経験が
あります。便が週3便しかなかったのと、英語での交渉は
不可能と思い、日本で買ったチケットより高い切符で翌日
かえってくるという苦い経験をしました。

まとめとして、私のような失敗をする人は稀かと思うので、
個人旅行をしてみてはどうでしょうか?自由度は格段に
アップしますよ。