可能でしたよ(経験者)

私も以前、JTBで同じパターンで手配できました。
付加料金も特にありませんでした。

我が家の場合は、ハワイのタイムシェアを持っているので、
本来はエアーだけでいいのですが、
ご存じのようにエアー単独よりもツアーの方が安かったり、
マイレージ特典航空券のハワイ線も激戦だったりで、
安くとれないので、ツアーをかませて行きます。

JTBで行ったときは、4泊はツアーの宿、5泊をタイムシェアで取った形でした。
JTBの場合は、大抵のツアーはOLIOLIトロリーの乗り放題パスが付いてきますが、
延泊分も含めて、無料で付けてくれました。
JTBの太っ腹の手配にはしびれました！

ただ、手配自体は複雑なので、ネットだけでは完結せず、
最低でも電話で担当者にしっかり相談する必要があります。