ひとそれぞれ

僕の場合は、飛行機で飛ぶ時は純然たる私用というのが無かったので（要は自腹を切りたくなかっただけですが）、「何月何日を挟んで前後3日間は東京に居なければいけない」という目的に、プライベートの日を前か後に付けるという程度で、ほとんど日程設定に自由は無かったのですが、せめて週末発着を外して平日発着にする程度で多少節約していました。
でも、アメリカ発着の便の値段はあまりチョイスは無かったです。
たまに、「キャリア（Carrier）未定ビジネス$1,200」なんてのもありましたが、何に乗せられるのか怖いので結局馴染みの日系代理店経由でUAのNHコードシェア便＋マイルでアップグレードを取ってました。

別な旅行代理店をやってる友人（アメリカ人でアメリカ企業）が居るので、カミサンが日本へ行くときとかに料金を尋ねるんですが、下手すると丸赤字の友達価格を出してもらっても、驚くような低価格は出てこないです。

でも日本発着だと、元上司が「航空券・ホテル込みで4日間5万円だった。お金は払いますから現地に着いたら世話してもらえますか？」（その頃の僕は自由業で時間の自由は利いた）という依頼が来たり、最近だと航空券1万円（ただし燃料チャージ5万円）とか、『大手旅行会社』が自社で仕入れた航空券（あるいは毎月の購入確約数）の放出しているのだろうと思える料金もよく見かけますよね。

日本から元同僚などが来る時に、日系の現地旅行会社に勤めていた友人にLAのホテルを依頼すると、ネットでどんなに探してもそこまで安い料金は見つからないという低価格でホテルを予約してくれたりしていました。
この日系旅行会社現地支社に居た友人は、現地支社解散/閉鎖で今はもうどこに居るのか不明なんですが、安いホテルを予約というよりも、同じ値段で星ひとつ上のホテルに泊まれるという点で、とても重宝させてもらっていました。（例えばホリディ・インの値段でヒルトンとか）
ただし、こちらからホテル指定するとあまり安くならなかったです。「ヒルトンならこの値段で出せますよ・・・」とか「何月何日の週だったら、このホテルを安く出せますよ」とか・・・。

ブロックしている部屋の放出とか、確保している席の赤字放出なんてのもあるでしょうから、出張とか公休とかと違って日にち指定ではない旅行の場合、日程を多少ずらせるなら当たりくじを引ける可能性もあるのではないかとも思っています。