21時頃でもまだまだ空港は活発に動いていますから・・・

21時でも22時でも、まだまだ国内線到着がガンガン来てる時間帯ですから大丈夫ですよ。
（24時前後になると待ち時間が長くなるかも知れませんが・・・）

駄目押しになっちゃいますが、詳しいご予定を拝見すると、
20時頃に国際線でLAXに着き、
21時頃にLAXを出てFlyAwayが来るのを待って、
Union Stationに着くのが22時前後
そこからゴーストタウン状態の地下鉄に乗って、さらにゴーストタウン状態の官庁街へ行って
（上り坂の）歩道をスーツケースを引きずってKawadaホテルまで。
これは男の僕でもちょっと嫌かも・・・。
治安の問題だけではなく、体力的な問題もあると思います（しかも国際線到着初日）
差額が￥1500位であれば、僕なら迷わずスーパーシャトルかタクシーにします。

もし僕が、22時前後に女性二人が官庁街の坂をスーツケース押しながら歩いているのを見かけたら（多分、誰も歩いていないので相当目立つと思います）、身分証明書を見せて「怪しい者じゃないです。どこまで行くんですか？近くなら乗せていってあげますよ」と停まって声をかけると思います（それくらい目立つと思います）
むさくるしいおっさんだったら「まぁ、頑張れや・・」と横目で見ながら知らんぷりするとは思いますが・・・（笑）
『若い』女性二人なら、声をかけると「何この人ぉ？怪しいんじゃないぃぃ？」とか言われそうで（汗）、逆に敬遠するかも知れませんが・・・・。

なお、先のレスでタクシーも$30程度と書きましたけど、調べてみるとLAX＝ダウンタウン間は$42のフラットレート（メーター読みは無しで、一回$42）のようです。
『もし』タクシーにする場合は、（出来るなら）「ダウンタウンまではフラットレートですよね」と念を押す事をお勧めします。
以前、ダウンタウンに駐車してタクシーでLAXへ行った時に、到着後にメーター料金を請求してきたので「フラットレートだろ」と言うと「いや、高速を使ったから・・・」とかごちゃごちゃ言い訳をしてきたので、「料金を手書きで書いてサインした領収書に、タクシーナンバーと営業許可ナンバーを書いて渡して下さい。今は急いでいるから後で公式に抗議します」と言ったら、嫌な顔をしながらフラットレートに料金を落とした事があります。
（メーター読みだと$50位になると思います）

LAのタクシーって、客待ち時間ばかり長くてあまり稼ぎにならないんですよ。
だから待って待ってやっと乗せた客から少しでも稼ぎに繋げようとするドライバーがたまに居ます（ちょっと遠回りしたり）。
対して、シャトルの連中は数をこなすので（稼ぎもタクシーよりも多い）、一人の客でごちゃごちゃもめるよりも、少しでも早く目的地に着いて、仕事の数をこなした方がずっと稼ぎになるんです。
（その点、LAのSuper ShuttleはNYのタクシーに似てます）

>　又、スーツケースの鍵の問題の注意点はありますか？

これは、機内に預ける荷物の鍵の事ですか？
それに関しては、航空会社が詳しいと思います（羽田の保安基準は良く知らないので・・・）
Shuttleに関してであれば、段ボール箱でも紙袋でも等身大ぬいぐるみでも何でもOKです。