楽しそうですね。

すごく楽しそうなので、書き込みしたくなりました。

半年もあり、やや不慣れで心配もあるなら、最初の数週間は半分練習と思ってもいいのではないでしょうか。
例えば、トラブル類も少なくわかりやすいルートで、
バンコクから北へ、チェンマイ、メーサイ、チェンコンからルアンパバーンへ とか。
タイ北部は山の方にいいところがあるようですよ。私は奥の方までは行ったことがありませんが。

東南アジアとインドから近いところで、他にお薦めなのは雲南省、奥地の自然がすばらしいです。
上海とは違う中国なので、ご心配なく。四川、広西を含めれば１～２ヶ月十分楽しめます。

半年もあるならアジア横断でイスタンブールへとか考えたくなりますが、
１０月からだと後半の季節がよくないので、やっぱりダメですね。
初めてで現在のパキスタンはやめた方がいいでしょうね。
ルートには、季節も考えてみるといいと思います。

季節で言えば、バンコク、カンボジアあたりは、
例年なら１０月は雨季の終わり、３～４月が暑季で最も暑い頃です。
１１月以降なら、このへんはいつ行ってもいいでしょうね。
反対に、もし雲南に行くなら、冬は避けた方がいいです。
インド・ネパールも、場所次第ですけど、季節を選んだ方がいいでしょうね。
このあたりを考えても、まず比較的雨の少ないタイ北部からラオスというのが、いいと思います。

各地の詳細情報、かなり役立つ
http://www.itisnet.com/japanese/top.htm
中国南部の情報が詳しい
http://www.tabiwiki.net/wiki/
参考に
http://4travel.jp/traveler/hihhi/

過去に類似のことでこの掲示板に書き込みをしたことがありますので、よろしければ参考にして下さい。