そのコースでよいかと

そのコースでよいかと思うのですが、もしミラノは全くの通過ですぐヴェローナに入るなら、
マルペンサからヴェローナまでのバスがあります。
http://www.milanairportguides.com/malpensa-airport-buses.htm
こちらの一番下に
Buses to Verona (stops ) - reservation required by email the day before departure at the latest

Stops: on demand at Bergamo and Brescia

Departs from: Terminal 1 & Terminal 2
Daily : 07:00, 11:00, 16:00, 18:00, 21:00
Duration: 3 hours

Cost:Single €50/return €90. Tickets can be bought on line or on board

For more details contact EUROPEAN ROUTE E70 email: info@european70.com

とあります。

これは私の感覚ですが、拠点になる町を決めて、そこからあちこちに日帰りと言うのは楽ではあっても
一つの町に行って、昼夜朝と町の表情を見ることで、よりその町に触れると言うか、ちゃんと観た満足感が得られるので
できるなら１泊でもした方がいいと感じています。
ですから、ヴェローナ１泊、シエナ１泊、残りはフィレンツェ泊でよいのではないでしょうか。

あろは～さんが書かれているように、ホテルに大きな荷物を預けて
途中１泊分の荷物を持ってシエナに行くというのもできますから、
大きなスーツケースで行くならそれもありかと思います。

ただ、私の場合このぐらいの期間だと荷物は１０kg前後なので、
１泊ずつ持ち歩くのもそれほど苦にはなりませんけれど。
連泊した方が体は楽ですね。洗濯物も乾くし。