オープンジョー

(行き)日本→NY（EWR）→ケベック

(帰り)モントリオール→PEI→NY（EWR）→日本

という行きと帰りのオープンジョー扱いになると思います。
トータルのマイル数が、何マイルになるかわかりませんが、規定内であれば、別に発券してもらわなくても、通しで取れます。


たぶん、航空会社のページで入れてみると、とんでもない金額になるでしょうから、格安航空券の周遊タイプで探してみることをお勧めします。

コンチネンタルでもエアカナダでもいいですが、行程で見ると、コンチネンタルやユナイテッドなどのアメリカ系の航空会社の方がいいように思います。

どこか旅行会社へ、こういう行程で旅行したいと言って、航空会社を選んでもらったらどうでしょう。