カナダに短期間で再入国

念のため

念のために、帰りの日本までの航空券を準備しておいた方が良いと思います。wifiなどが使える状況であれば、スマホの画面などでも大丈夫です。
私は類似ケースで２度程入国審査で大変な思いをし、内一回はその場で航空券の提示を求められました。(もう一回は口頭で持っていると伝えただけでした)
帰国の意思が証明出来ないと、不法就労を疑われて入国が難しいケースもあるようです。再入国後のカナダ滞在期間によっても、審査官の厳しさは変わると思います。

１回目の滞在期間次第。

観光者としての滞在最長期間ギリギリの９０日滞在であれば、いろいろうるさいことを聞かれる可能性あり。１ヶ月くらいなら、何も問題なし。どこの国でも９０日を超えると、普通の観光者でないと判断されます。