ジブラルタル宿泊はどうなんでしょうか？

9時のフライトならトレモリノス泊でいいのでは

7時に空港着でしょう。それでも、6時過ぎには、宿を出る必要があるのでは。
カサレスはエステポナから往復しましたが。エステポナ13:00発、カサレス16:00発でした。2013年のことなので、時間は変わっているかもしれません。不便です。
ジブラルタルでゆっくりした方がいいと思いますが。

ジブラルタル、カサーレス各1泊

がいいかと。

アルヘシラスから国境のラ・リネアはバスで30分ですから、GWなら余裕で明るいです。歩いて国境を越えると英国領ジブラルタルです。
入口に世界唯一の飛行機の離着陸滑走待ち信号があります。空港滑走路を横断すると中心街です。これを見るだけでもジブラルタルを訪れる価値があります。
スペインから入ると、宿代は高く感じますが、安ホテルはありますよ。フィッシャー＆チップス、英国式パブももちろんあります。
ロープウエイで岩山に登ると、旅してきたばかりのモロッコの山並みが指呼の間に。
1泊する価値はあり過ぎるほどで、日帰りなんてもったいなさ過ぎます。
翌日昼過ぎまで観光し、エステポナでバスを乗り換え、白い村では随一ともいわれるカサーレスへ。泊。
翌日、エステポナ乗り換えでマラガへ。途中、トレモリノス下車も可です。

白い村よりロンダなら
アルヘシラスまで戻り、列車で2時間でロンダです。午後いっぱい観光可です。泊

マラガへはバスでマルベーリャ乗り換えかと。直行もあるかも。

ジブラルタルの宿は高いのでは

それと、シャウエン発ということも考えると、アルヘシラスが無難かなと。
確かにアルヘシラスは殺風景ですが。
タンジェからスピードボートの出ているタリファという選択肢もあります。タリファの方が街の雰囲気はいいです。ここから、バスでアルヘシラスに出ることもできます。
ロンダはアルヘシラスから列車で乗り換えなしに行けますが、本数が少ないです。
2日目の宿泊は、フライトの時間にもよりますが、電車で空港にアクセスできるトレモリノス辺りがいのでは。
夕方のフライトなら、マルベーリャという選択肢もあります。いずれにせよ、マラガ市街まで行く必要はないです。