キューバでの換金手段についてアドバイスをお願いいたします

5～6年くらい前ですが・・

以前はアメリカと国交が無かったので、両替の制約が多いと聞いて出掛けました。
しかしハバナで日本円と新ペソの両替で苦労した記憶は有りません、
更に離島のホテルで米ドル、カナダドル、日本円など全て盗難に遭い、パスポートとＶＩＺＡカードだけが残りました。
しかハバナに戻って、当時の一銀行だけがＶＩＺＡと新ペソの両替可能と知って、何とか切り抜けた経験があります。
なので現在なら両替に関して、かなり融通が利くのでは思いますが・・。

2017年4−5月に行きました。

キューバの経済状態は日替わりメニューですので、変わっている可能性はあります。
日本円からの換金はご指摘の通り、ハバナ、トリニダーおよびバラデオでは簡単に換金できました。率は悪かったですね。
千円、五千円、一万円札問題なかったです。
３の質問ですが、銀行についたATMであるならなんとかなるかもしれませんが、ヨーロッパでも即解決してくれるところって少ないですね。戻ってくるというのを信じる。２種類のカードは旅行中には必要ではないでしょうか。
2018年よりマスターカード、ビザカードでのキャッシングが可能になりました。クレジットカードでのキャッシングは割高ではあるようです。
ATMどこも長蛇でした。ですから結局多めに引き出しておくことが懸命ですが、余ってしまうとまたこれが面倒。

空港での両替も長蛇でした。並んでいるうちに、余ったペソを換金して欲しいというツーリストも数人いました。

私の時もそうでしたが、最近行った方の話によりますと、換金は銀行ではにあまりにも時間がかかるので、割が悪くてもホテルで換金というのが賢明。
日本円、ユーロでの換金可能です。アメリカドルはダメという話もありましたが、国営のホテルではしていましたし、チップでドルを渡している人たちもいました。皆、外貨を欲しがります
Simカード購入も同じです。街の店では長蛇。ホテルで購入しました。

米ドル

滞在中はすべて米ドルですませました。