flixbusからイタリア国鉄への乗り継ぎに不安はありますか。

乗り継ぎはどちらも危険です。

FlixbusでSiena 14:30 → 16:25 Bologna
ITA9996でBologna 17:33 → 18:23 Verona
といったところでしょう。選ぶべきは。
大抵の鉄道会社は発車2分前にはドアを閉めロックしますから
ITA9996到着が遅れない限り乗り継ぎは不可です。

ITALOはeurailpassが使えません。
FAもeurailpassは1乗車ごとに10euro乗る前に払って乗車。
REGとRVだけは自由に乗れるとはいえ
14:18 Siena発だと9分乗り換えを含め乗り換えを含め3回乗り換え。
9分での乗り換えに失敗するとVerona着は20:48。
選ぶ意味は全くないですね。

９日のREG11770は只今定時より１分早く着き

ITA9996が10分遅れでFirenze SMNを出たので
この日なら辛うじて乗れた可能性が高いです。
まあ奇跡あるいは、運。
普通は無理な選択です。

どちらも不安なのでは

もっと経験豊富な方からレスがあるでしょうが。
ヨーロッパで都市間を走るバスを利用した体験からすると、初めから予定の時刻にバスが現れないということがありました。
フランスのエクサンプロバンスからニースへ向かった時はマルセイユ始発のバスだったためか、バスが現れたのは50分遅れくらい。その後はスムーズにいくかと思ったら、一組ずつチケットを確認したり乗車券を発売したり、荷物をトランクルームに入れるのも手際が悪く、遅れは広がる一方でした。到着は1時間30分程度の遅れだったと思います。
エストニアの長距離バスは、ほぼ定刻通りの出発でしたが到着は予定より10分くらい遅れ。これくらいが普通でしょうか。
イタリアではミラノマルペンサ空港から中央駅のバス、ベローナからシルミオーネ、シルミオーネからブレシアなど利用しました。
ベローナ-シルミオーネはほぼ定刻発で10分程度の到着遅れ。シルミオーネからのバスは5分遅れの出発で到着は気にしていませんでしたが15分くらいの遅れだったと記憶。

flixbusというのは乗ったことがないのでわかりませんが、到着10分遅れくらいはバスでは普通ではないかと思います。
勝手知ったる町でバスの降車場所から鉄道駅のプラットフォームまで最短経路で歩ければいいのですが、初めての場所ではどこでバスを降ろされたのかもよくわからないことがあります。

鉄道の方が乗換はたやすいでしょうが、遅れた場合は他社の高速列車が待ってくれるかどうか。
同一ホームで乗換、乗換え客がいつも多数いるという条件なら数分の遅れは許容してくれるかもしれませんが、出発時刻までに接続列車がこなければ発車してしまう可能性もかなりあるのではないかと思います。

結論的にはバス利用で予定の列車に間に合わなければ後続の列車を利用する。
鉄道利用の場合は初めから接続時間を十分とる。
そんなところじゃないかな。

甘い！！！イタリアをなめたらダメです

道路から鉄路への乗り換えで、しかも両者の間には接続保証もなにもないという点を
踏まえれば簡単なことなのではないのでしょうか？

Stazione AutolineeはStazione Bologna Centraleの前なので、定刻着なら全く問題ないことは
明らかです。

Frecciargento 8520
Super Economyなら14.90ですが、Baseなら25ユーロ。

これに乗り遅れたら、
Frecciarossa 1000 9434/Frecciarossa 9754のPadovaでの乗り継ぎで、それぞれに
Super Economyでも30ユーロ近くが掛かってしまい、当日なら48ユーロが必要です。

次が Regionale Veloce 2266なので、2ª Classe Ordinaria 10.3ユーロで行けますが、
予定を2時間超過します。

Italoでは、Dove vuoi andare? のDaにSienaはないので、次の伊太郎9996号に
乗り継げる保証は全く、いや、むしろまず間に合わないはずです。
理由は、Regionale 11770が定刻着は奇跡が起きてもあり得ないと言うこと。
確実に遅れ、Firenze S. M. Novellaに着いた時点で、赤い伊太郎は去っていっているはず。
これはFSとて同じで、上級列車が劣等列車を待つのは日本くらいのもの（新幹線では
まずないが、特急レベルでは地域の事情でないことはない）。

FSの鈍行で行けるのは、 Frecciargento 8446/Frecciargento 8524のBologna Centrale
乗り換えだけです。Firenze S. M. Novella、Bologna Centraleでそれぞれ約40分の
待ち時間が必要なのです。これがイタリアの現実世界で、日本のような5分乗り換えは
あり得ません（高速列車同士ならまだしも、鈍行から高速列車は）。Cambi: 2 なら
御の字でしょう。

>当然、接続していることと思いますので、安心だと考えるのです。

甘い！！！それではイタリアの現実にくじけます。

結論：バスが定刻着と言う期待は持つべきではない。15分遅れても飛行機の場合定刻着ですが、
イタリアの社会では30分程度は定刻でしょう。Italoは全く別の会社です。両者には接続
の義務は全くありません。むしろ、こちらに乗れない可能性が高く、100%に近いでしょう。