一筆書きにこだわらなければ良いのでないですか?

>訪問都市では宿泊し且つ一筆書きに近く移動できればと思ったのですが、難しいでしょうか

難しいですね。

では、どうするか? 答えは簡単、一筆書きと各地に宿泊に拘らなければ良いのです。

1日目（金）18時半頃ブリュッセル空港到着／ブリュッセル泊
2日目（土）午前ブリュッセル(美術館)観光、午後ブリュッヘ(ブルージュ)へ移動、ブリュッヘ観光／ブリュッヘ泊
3日目（日）午前中ブリュッヘ観光／午後ヒェント(ゲント)へ移動、ヒェント観光/ヒェント泊
4日目（月）半日で足りなければ*午前中引き続きヒェント観光、午後アントヴェルペ(アントワープ)移動、もう3日目で満足ならば朝からアントヴェルペに移動、終日あるいは半日アントヴェルペ観光／ブリュッセルからThalysに乗りたければブリュッセルへ移動ブリュッセル泊/ブリュッせル発に拘らなければアントヴェルペ泊
5日目（火）ブリュッセルあるいはアントヴェルペからThalysに乗車 ハーグ経由でアムステルダムへ移動

*ヒェントは個人で一回、研修の遠足でもう一回行きましたけど、わたしは半日で十分でした。

原案にあったヒェントでの途中下車ですが、ベルギー国鉄NMBSは普通切符での途中下車を禁じていますから、途中下車する場合はvia-biljetという別の切符を買わなければいけません。