ふつうは南下していくのが、定番でしょうね。

＞＞訪問予定は、アメリカから、メキシコ、ジャマイカ、キューバ、
＞＞ペルー、ボリビア、アルゼンチン（ブエノスアイレスのみ）
＞＞上記の順番で南下するか、一番遠いブエノスアイレスに最初に入って
＞＞上記の逆に北上するか迷ってます。

インドならコモリン岬を目指すように、
ほとんどの個人旅行者がそうであるように、
ふつうは南下していくのが、定番でしょうね。

南米最南端を目指す、この心理バックパッカーなら分かると思います。