旅行期間がわからないと、アドバイスは出来ませんが、こちらも参考にどうぞ。

旅行相談では、旅行ルートと旅行期間、（それから予算）で決まりますね。
僕個人は、中南米一周をほとんど陸路でやりましたが、
でも、飛行機を使っても、中南米とメキシコを一度に旅するのは大変です。

僕の考えは、カリブと、メキシコと、南米を一度に旅行する計画自体、
無理があると思うんですけどね。
もちろん、旅行期間によりますが。

旅行期間がなければ、いいアドバイスは誰もできないでしょう。
先日も、こういう相談がありました。

【メキシコ→ペルーの移動に関して】
http://bbs.arukikata.co.jp/bbs/tree.php/id/372320/-/parent_contribution_id/372320/

もし、旅行期間が短いならば、カリブと、メキシコ、南米は別に旅した方がいいですよ。

みどりのくつした