Goodだと思いますよ。

僕も今度フィレンツェに5連泊する予定なので気になってレスします。

せっかくの旅行なのですから、幾つかの宿に滞在することも楽しみの一つだと思います。
万が一最初の宿が気に入らなくても次の宿があるわけですし。
それに1泊でなくて2泊や3泊を同じ宿で連泊するということはその宿のスタッフにも顔を覚えてもらえ易くなります。挨拶でciaoと話せば向こうも笑顔で返してくれますよ。
朝観光で出発するときと夕方観光から戻ってきた時にそんな挨拶ができる相手がいるというのも連泊客のメリットだと考えてみては？

朝の移動ですが、スーツケースの中にワレモノなどが無ければ駅まで押していくことで問題無いです。
その方が目的地までの時間が読みやすいでしょう。
違法駐車だらけのイタリアの町のラッシュアワー+トラム＋バスが走る道をタクシーで駅で向かう方がリスクがあると思います。
次の宿に荷物を預けて観光に出発して下さい。

慎重さと不安な気持ちは安全で楽しい海外旅行をする上で大事な要素だと思います。
そういう意味でもトピ主さんの海外旅行の準備はとても順調ですね。
僕もプランニングを終わらせたいです(笑)

どうぞ素敵なご旅行を。