行きが急行のほうがいいかも

逆のがいいかもしれませんね。
普通列車は自由席ですから、満席でない以外どちら側にも移れます。
行きに急行の指定席が進行左なら、帰りは普通列車の進行左（ミラノからは右）に座ればいいのですから。

もし、行きに普通列車の左に座って、帰りの座席指定の席が進行右（ミラノからは左）だと、同じ風景を見ることになります。

行きも帰りも普通列車ならその心配もありませんが。

ぼうふらおじいさんはスイスに詳しいですが、ベルニナ急行は余りお好きでないようで、「えー往復も乗るのかい！」といわれておりますが、私は片道ではもったいない絶景と思っています。
ま。サンモリッツからの往復は時間も短く、する人も多いのですが、ミラノからだと倍の時間がかかるので、ぼうふらおじいさんの発言となるのでしょうが。
多少は強行軍ですが、、余りの絶景に時間の経つのも忘れます。日本から欧州へのフライトよりは疲労も少なく全然ラクチンなのでご安心を。

ミラノ～ティラーノ間のコモ湖（左）の眺めもいいです。