GWかお盆か…　エーゲ海に詳しい方、アドバイス頂けますか？

5月が良いと思います

5年前の４月下旬にサントリーニ島に行きました。
プールに入るのにはまだ寒い気候でしたが、日中は半袖ＯＫですし、プールサイドやビーチで日光浴は十分楽しめます。ＧＷは暑すぎず寒すぎず丁度良いのではないでしょうか。

但し、今年の東方正教の復活祭が5月1日なので、イースターホリデイで外国人よりギリシア人達がバカンスを楽しみに来て賑やかだと思いますよ。

私はギリシア大好きなので何度か訪問していますが、ギリシア本土も夏より春のほうが断然お勧めです！地方の遺跡周辺には花が咲き乱れ正に神話の世界です（ＧＷだと花の盛りは過ぎていますが）。

ギリシア楽しんで来て下さい！

5月はギリシャのベストシーズン

です。
本土は断然、快適な5月。8月は猛暑です。
他の方と同じ意見です。

島はしのぎやすいですが、暑いのには変わりありません。
20度と絶好の気候の5月がベストでしょう。
サントリーニは夏にも行きましたが、5月と9月が最高でした。

泳ぐのでしょうか？

サントリーニ島へ行ったのは、20年ぐらい前なので、
細かい情報は提供できませんが、
５月初旬に一票入れます。

私が行ったときも、泳ぐには少し肌寒い時期でしたが、
海で泳ぐのならサントリーニまで行かなくても、
きれいな海はたくさんあるかと。

サントリーニのよい所は、街と海の景観ですから、
暑すぎる８月より５月の方がよいと思う次第です。

また、ご存じだとは思いますが、サントリーニの
湾の中の島の近くの海が海中温泉になっていますので、
あそこは５月でも海に入れます。
（私こここだけ海に入りました。）

ついでながら、サントリーニの景観のよいエリアは
結構狭いですから、何日も滞在するには疑問です。
景観を楽しむのでしたら、ミコノスなどに日数を
ふることをお勧めします。