プロに相談するのが最短・最適かと思います

シンシナティという（観光としては）マイナーな街へ行かれるのは何か理由が有っての事だろうと思われますが、ご自分で航空券を購入するに当って、
*　値段（空港までの陸路を含めたトータルの経費）
*　時間（乗り継ぎの煩雑さを含めた、トータルの時間）
*　日程（便によっては毎日就航ではない便があったり、乗り継ぎ状況によって前泊・後泊・乗り継ぎ泊などが必要になる場合も）

などが主な考慮点になるかと思います。

まずは、日本からシンシナティ行き直行便があるかどうか？↓
無し

では、どこの空港を経由して行く便があるのか？↓
LA、サンフランシスコ、デトロイト、シカゴ、NYなど、更にはSFO（入国）⇒DEN（デンバー）⇒CVG（シンシナティ最終到着）など、２ストップ（入国後にアメリカ国内で２回乗り換え）なども考えると無数の組み合わせが考えられます。

そこで、その沢山の組み合わせの中で、*値段と*時間（乗り換えや所要時間）*日程を考慮して、KIX（関空）⇒ORD（シカゴ）⇒CVG（シンシナティ）が安くて便利なのか、NGO(名古屋）⇒NRT（成田）⇒LAX（LA）⇒DEN（デンバー）⇒CVG(シンシナティ）という複雑難解煩雑な組み合わせが安くなるのかは、出発日などの混雑状況や航空会社の料金設定などによってかなり複雑に変わってきます。

特殊な例として、下手するとシンシナティまでの『通し』のチケットではなく、シカゴ（あるいはロス・サンフランシスコなど）からシカゴ＜＝＞シンシナティの国内線を別行程で購入した方が安くなる場合も有ります（別行程で買うと乗り遅れや欠航の場合のリスクが出てきますが）

同様に、場合によっては主要空港から陸路で行った方が結果的に安くなる場合も有ります。（ただし、行程が煩雑になります）

航空運賃は、距離が短いから安いという事では無く、空港使用料（航空会社が空港に払う）や便の多さ（ハブ空港経由）、空席率（運営コスト回収率）などで、遠回りでも安い組み合わせなどが出てきます。
同様に、国内で陸路（新幹線など）を使ってもNRTの方が安い場合もあると思いますし、前泊や後泊が必要になる可能性も出てきます（この辺りはご自分で判断出来るでしょうが・・・）

初めての海外旅行ですから、プロ（旅行代理店）に
*　一番安い組み合わせ　と
*　一番簡単な（乗り継ぎの少ない）組み合わせ
を尋ねるのが安全（確実）かと思われます。